A spanyol-amerikai háború alatt az amerikai erők elindítják inváziójukat Puerto Rico-ba, a 10 mérföld hosszú, 40 mérföld széles szigetre, amely Spanyolország két fő birtoka volt a karibi térségben. Nelson A. Miles tábornok irányítása alatt álló kevés ellenállás és mindössze hét halállal az amerikai csapatok augusztus közepére meg tudták biztosítani a szigetet. A Spanyolországgal folytatott fegyverszünet aláírása után az amerikai csapatok az Egyesült Államok zászlóját emelték a sziget fölött, hivatalos hivatalos engedélyt adva annak egymillió lakosa felett. Decemberben aláírták a Párizsi Szerződést, amely befejezte a spanyol-amerikai háborút, és hivatalosan jóváhagyta Puerto Rico Egyesült Államokhoz való átengedését.
Uralkodásának első három évtizedében az Egyesült Államok kormánya erőfeszítéseket tett az új birtoklás amerikanizálására, ideértve 1917-ben a Puerto Ricans számára az Egyesült Államok teljes állampolgárságának megadását és egy olyan intézkedés megfontolását, amely az angol nyelvről a sziget hivatalos nyelvét tenné. Az 1930-as években azonban a Népdemokrata Párt vezette nacionalista mozgalom széles támogatást nyert az egész szigeten, és az Egyesült Államok további asszimilációját sikeresen ellenezték. 1948-tól kezdve a Puerto Ricans megválaszthatta saját kormányzóját, és 1952-ben az Egyesült Államok Kongresszus elfogadta egy új Puerto Rico-i alkotmányt, amely a szigetet autonóm egyesült államokbeli közösséggé tette, polgárainak megőrizve amerikai állampolgárságát. Az alkotmányt Puerto Rico hivatalosan elfogadta 1952. július 25-én, az Egyesült Államok inváziójának 54. évfordulóján.
A Puerto Rico-i állampolgárságú mozgalmak és a Puerto Rico-i függetlenség kevésbé mozgó mozgalmai támogatókat nyertek a szigeten, ám az 1967-es és 1993-as népszavazások azt mutatták, hogy a Puerto Ricans-i többség továbbra is támogatja az Egyesült Államok különleges státusát.
