Ezen a napon, 1959-ben, a Fidel Castro július 26-i mozgalom vezette népszerû forradalmával szemben, a kubai diktátor Fulgencio Batista elmenekül a sziget nemzetébõl. Az ünnepség és a káosz által a havanai kubai fővárosban az Egyesült Államok megvitatta, hogy miként lehetne a legjobban kezelni a radikális Castro-t és az antiamericanizmus baljós morgolódásait Kubában.
Az amerikai kormány támogatta Batistát, egy volt katona és kubai diktátor 1933 és 1944 között, akik egy második alkalommal hatalomra kerültek egy 1952-es puccs során. Miután Castro és követői egy csoportja, köztük a dél-amerikai forradalmár, Che Guevara (1928-1967), Kubán landolt, hogy 1956 decemberében leszerelték a diktátort, az Egyesült Államok folytatta Batista támogatását. Gyanítva abban, amit Castro baloldali ideológiájának tartottak, és attól tartva, hogy végső célja az USA jelentős beruházásainak és kubai tulajdonának támadása lehet, az amerikai tisztviselők szinte egyhangúak voltak, ellenzi az ő forradalmi mozgalmát.
A kubai támogatás Castro forradalmának azonban az 1950-es évek végén növekedett, részben karizmája és nacionalista retorikája, hanem a Batista kormányának egyre inkább rohamos korrupció, kapzsiság, brutalitás és hatékonyság miatt. Ez a valóság arra kényszerítette az Egyesült Államokat, hogy lassan vonják vissza támogatását Batistától, és Kubában keressenek alternatívát mind a diktátor, mind pedig Castro számára; ezek az erőfeszítések kudarcot valltak.
1959. január 1-jén Batista és számos támogatója Kubából menekült a Dominikai Köztársaságba. Több tízezer kubai (és az amerikai kubai amerikaiak ezreinek száma) ünnepelte a diktátor rezsimének végét. A Castro támogatói gyorsan haladtak, hogy megteremtsék hatalmukat. Manuel Urrutia bírót nevezték át ideiglenes elnöknek. Castro és a gerillaharcosok együttese diadalmasan lépett be Havannába január 7-én.
Az Egyesült Államok hozzáállása az új forradalmi kormányhoz hamarosan óvatosan gyanúsról egyenesen ellenségesre változott. Miután Castro államosította az amerikai tulajdonban levő tulajdont, összekapcsolódott a kommunista párttal, és barátságosabbá vált a Szovjetunióval, az amerikai hidegháború ellenségével, az USA szakította meg diplomáciai és gazdasági kapcsolatait Kubával, és bevezetett egy kereskedelmi és utazási embargot, amely 2019-ig maradt hatályban. 1961 áprilisában az Egyesült Államok elindította a Pigs of Pigs invázióját, amely sikertelen kísérlet volt levetni Castro hatalomból. Az 1926. augusztus 13-án született Castro megbuktatását követő rejtett műveletek kudarcot vallottak, és ő lett a világ egyik leghosszabb uralkodású államfői. Fulgencio Batista Spanyolországban, 1973. augusztus 6-án, 72 éves korában halt meg. 2019. július végén egy rosszindulatú Fidel Castro átmenetileg átengedte hatalmát fiatalabb testvére, Raul számára. Fidel Castrooffically hivatalosan 2019 februárjában lemondott.